Polyfenoler

Polyfenoler... vad är det?

Bensenring

Om man utgår från grunden så härstammar prefixet "Poly-" ifrån klassisk grekiska (polús, "många, mycket"), vilket i sig härstammar ifrån proto-indoeuropeiskan (polh ús, "mycket, många"), så prefixet "poly" är alltså ganska gammalt och betyder att det finns "många" av någonting, i det här fallet många fenoler.

Fenol

Fenol i sin tur är namnet på en liten ringformig kemisk förening med en eller flera anslutna OH-grupper som ser ut som små handtag...kort sagt  en aromatisk bensenring med en eller flera tillhörande hydroxi-grupper, alltså... det extraherades redan 1650 av den tyske kemisten Johan Rudolph Glauber (han som Glaubersalt uppkallats efter), genom kondensation av ångor från upphettad stenkolstjära, senare även av den tyske kemisten Ferdinand Runge som 1834 kallade
fraktionen för "karbolsyra".

Förenklad strukturformel för fenol

Namnet fenol myntades först år 1841 av den franske kemisten Charles Frederic Gerhardt, vilket är inspirerat av grekiskans phanein = lysa, visa, och har efterledet -ol, som också ges till alkoholer p.g.a. den anslutna OH-gruppen, och 1847 började den brittiske kemisten Frederick Crace Calvert att tillverka karbolsyra i industriell skala. Fenol är liksom alkohol också vattenlösligt och t.o.m. lättlösligare i vatten än alkohol, och vattenlösningen av fenol kallas fortfarande för Karbolsyra.

Listers ångspray-apparat för karbolsyra

Under det tidiga 1800-talet dominerade Miasma-teorin i Europa, och bl.a. Kolera härjade fritt... engelsmannen John Snow påvisade då år 1854 att förorenat dricksvatten var en bidragande orsak, och sedermera användes karbolsyra till en massa olika ändamål, bland annat som en ingridiens i "McDougalls Powder" patenterat samma år, 1854, vilket var ett desinfektionsmedel avsett för djurstallar, gödsel och avlopp, och 1867 beskrev den Skotske kirurgen Joseph Lister karbolsyra som ett lämpligt antiseptiskt rengöringsmedel vid operationer.

Den brittiske dermatologen William Tilbury Fox beskrev 1871 karbolsyrans användning för behandling av olika slags hudåkommor via s.k. "kemisk peeling", och år 1892 avgjordes ett inom avtalsrätten prejudicerande rättsfall i England, "Carlill vs. Carbolic Smoke Ball Co." där ett företag via tidnings-annonser sålde rörförsedda gummiblåsor fyllda med karbolsyra avsedda för att genom näsan inhalera karbolsyra för att kunden på så sätt skulle undvika att bli smittad under den stora influensa-pandemin 1889-1892, den som i Sverige gick under namnet "Ryska snuvan"......två år senare, 1894 började den brittiske tvålfabrikanten och företaget Unilever's grundare, William Lever att också sälja Karboltvål...

Antracen

Naftalen

Fram till 1915 var det främst genom destillation av stenkolstjära som karbolsyra kunde erhållas, men då lyckades den tyske kemisten Friedrich Raschig framställa fenol via The Raschig-Hooker process. En av skillnaderna mellan stenkolstjära och trätjära är just att stenkolstjära till övervägande del innehåller polycykliska aromatiska kolväten t.ex. naftalen (5-10 %) och antracen (5 %) samt en stor del fenol (5-10 %) , medan trätjära saknar dessa och till största delen istället innehåller metylerade monofenoler, som guaiacol (ung. 25 %), creosol (ung. 35 %), cresol (ung. 20 %), xylenol  och endast en mindre del fenol (ung. 5 %).

Stenkolstjärans urgamla och under lång tid sammanpressade organiska beståndsdelar anses dessutom generellt sett vara cancerframkallande, till skillnad från trätjärans yngre och lättare beståndsdelar, vilka istället länge använts inom medicinen. Redan Hippokrates beskrev t.ex. medicinsk användning av trätjära, och 1744 skrev den Irländske filosofen George Berkeley en bok om tjärvattnets förtjänster, en bok som även översattes till Svenska samma år; "Tjäruwatns Läkande Kraft. Klarligen förestäld af Doct Georg Berkley"., omtalad på sid. 115 här.

Så...fenol och andra metylerade monofenoler återfinns alltså naturligt både i stenkolstjära och trätjära, beroende på att dylika  kemiska molekyler tillverkas av både bakterier, svampar, växter och djur... samt utsöndras i djurens och människornas urin... och nu börjar således resonemanget närma sig 1900-talet och dess mer nyanserade syn på den myriad kemiska ämnen som kallas monofenoler, bisfenoler och polyfenoler...

Bisfenoler kallas alltså alla de kemiska molekyler som innehåller två sammansatta fenolringar, till exempel det numera ökända bisfenol A... och polyfenoler kallas alla de ämnen som har fler än två sammansatta fenolringar t.ex. Tannin, och där utvidgar sig således ämnet ut i nästintill oöverskådlighet, eftersom dagens uppföljare till 1800-talets varumärken "McDougalls powder", "Lifebuoy soap" och "Saunders carbolic toothpaste" o.s.v. idag kallas Salvestrol, Pycnogenol och måhända "Taura natural ingridients" eller "Frutarom functional food ingridients"... eller varför inte "Kari's barrträdsextraktdryck"... om detta har jag dessutom skrivit tidigare...

...så att polyfenoler är ett omfattande ämnesområde visas t.ex. av att det idag finns ett antal årligen återkommande sammankomster av forskare och industriföreträdare som är intresserade av polyfenoler, till exempel "International Society of Antioxidants in Nutrition and Health", ISANH, och "Groupe Polyphenols"... Så...för att återgå till den inledande frågan...Polyfenoler... vad är det? ...svaret är att det finns ett ganska koncist och kortfattat svar på frågan i en artikel av Stéphane Quideau, kallad "Why bother with polyphenols?"
Citat;
"The term “polyphenol” should be used to define compounds exclusively derived from the shikimate/phenylpropanoid and/or the polyketide pathway, featuring more than one phenolic unit and deprived of nitrogen-based functions.", slut citat.

...så...där finns alltså svaret på frågan om vad polyfenoler är! 

För övrigt verkar det finnas nya och spännande polyfenoler, typ "inonoblins" och "phelligridins" att inmundiga i en kopp välbryggt Chaga-té också...

Sprängticka på björk